Во время испано-американской войны американские войска начинают вторжение в Пуэрто-Рико, остров длиной 108 миль и 40 миль в ширину, который был одним из двух основных владений Испании на Карибах. С небольшим сопротивлением и только семью смертельными случаями войска США под командованием генерала Нельсона А. Майлза смогли обезопасить остров к середине августа. После подписания перемирия с Испанией американские войска подняли над островом флаг США, что закрепило власть США над его миллионным населением. В декабре был подписан Парижский договор, положив конец испано-американской войне и официально одобрив передачу Пуэрто-Рико Соединенным Штатам.

В первые три десятилетия своего правления правительство США предприняло усилия по американизации своего нового владения, в том числе предоставило полное гражданство США пуэрториканцам в 1917 году и рассмотрело меру, которая сделает английский язык официальным языком острова. Однако в течение 1930-х годов националистическое движение во главе с Народно-демократической партией получило широкую поддержку по всему острову, и дальнейшая ассимиляция США была успешно противостоять. Начиная с 1948 года пуэрториканцы могли избирать своего губернатора, а в 1952 году Конгресс США утвердил новую конституцию Пуэрто-Рико, согласно которой остров стал автономным союзом США, граждане которого сохраняли американское гражданство. Конституция была официально принята Пуэрто-Рико 25 июля 1952 года, 54-й годовщины вторжения в США.

Движения за государственность Пуэрто-Рико, наряду с меньшими движениями за независимость Пуэрто-Рико, завоевали сторонников на острове, но всенародные референдумы в 1967 и 1993 годах продемонстрировали, что большинство пуэрториканцев по-прежнему поддерживали свой особый статус Содружества США.